史塞福家两个姐妹有截然不同的性格,她们唯一共同之处就是她们是全校唯二没有的约会的女生。史家老爸有条苛刻的规定,妹妹毕安卡(赖瑞莎欧蕾尼可饰)在高中毕业前不得约会,除非怪胎姊姊凯特(茱莉亚史提尔饰)先找到约会的对象。这可是个难题,因为没有人愿意跟凯特约会新来的转学生,柯迈隆(约塞夫高登卢维特饰)对毕安卡一见钟情。在听闻史家的家规后,他与死党麦克(大卫克莱姆赫兹饰)决定利用也喜欢毕安卡的大帅哥—— 乔依的钱财买通校园里另一个公认的大怪胎派崔克(希斯莱杰饰)去约凯特。谁知凯特凶猛无比连派崔克都难以将其驯服。凯特,这个桀驯不屈的世纪末最大恶女到底有没有人可以收服她呢?有乔依从中作梗,经过一连串的努力的柯迈隆,是否可以美梦成真与毕安卡约会呢?